Обитель в честь великомученика Георгия Победоносца впервые упоминается в летописи в конце XV в. в — 26.5 км от Мещовска на берегу р. Рессы. В начале XVII в, во время Смуты, монастырь был полностью разрушен, и возрожден уже на новом месте рядом с городом Мещовском. Сред-ства на возрождение обители были пожалованы царицей Евдокией Лукьяновной Стрешневой – супругой царя Михаила Федоровича, первого из династии Романовых. Таким образом, царица Евдокия Стрешнева, праматерь династии Романовых, стала основательницей монастыря, что подтверждается документально.
На территории монастыря, за алтарем древнего собора похоронены родители Евдокии Стреш-невой. Сам монастырь является пантеоном династии Романовых по женской линии, с родовым некрополем Стрешневых.
Последним настоятелем Мещовского Георгиевского монастыря в 1914 – 1918 гг. был преподо-бный Георгий (Лавров, 1932 г.), исповедник. В 1918 г. он был арестован, а монастырь закрыт. С 1918 по 1919 гг. в обители существовала трудовая коммуна, в которую входили насельники мона-стыря.
За годы советской власти большая часть территории Георгиевского монастыря пришла в запу-стение, на месте монастырского некрополя была установлена автозаправочная станция.
Свято – Георгиевский Мещовский монастырь был принят в 2001 году. Настоятель монастыря, игумен Георгий (Евдачёв) и первые насельники на территории монастыря поселились летом 2000 года. Монастырь находился в очень плачевном состоянии и представлял собой практически чистое поле с сохранившимися руинами 2 остов храмов, одной башни и руин бывшего духовного училища, где преподавал протоиерей Валентин Амфитеатров.
В настоящее время выполнена большая работа по восстановлению монастыря.
При монастыре формируется несколько скитов:
Спасо – Преображенский Алексиевский скит в д. Подкопаево.
Свято – Преображенский скит, в прошлом храмовый комплекс, предположительно формировав-шийся как Преображенский монастырь, готовился как место пребывания под стражей опальной царицы Евдокии Лопухиной, первой жены Петра I и строился в усадьбе Лопухиных, откуда родом была сама Евдокия Федоровна.
Священномученика Кукши Серенская пустынь в д. Серенск.
Серенск — столица края, который в Киевской Руси называли Залесским, — был основан, по-види-мому, в середине XII в. Он сразу строился как городской центр, о развитии которого заботились черниговские князья. Город контролировал сухопутную дорогу из Подесенья и более южных областей на северо-восток. Надо полагать, Серенск являлся домениальным владением Михаила Всеволодовича Черниговского, иначе трудно объяснить походы суздальских князей (в случаях конфликта с Михаилом) на этот город.
О первом упоминании Серенска в летописи нет единого мнения. В Ипатьевском списке сказано, что, возвращаясь в 1147 г. из Москвы, Святослав Ольгович пошел сначала к Лобыньску, а затем к Нериньску. Но в Воскресенской летописи вместо Нериньска назван Серенск. Предпочтительным кажется чтение более древнего Ипатьевского списка, поскольку Серенск находится вдали от Оки. Обе же летописи согласно утверждают, что Святослав, подойдя к городу, «перешел Оку и ста». Бесспорным тогда остаются упоминания Серенска в Летописце Переяславля-Суздальского под 1207 г. и в Новгородской Первой летописи под 1232 г.
В 1965 г. на городище у д. Серенск были начаты археологические раскопки под руководством Т.Н. Никольской. В ходе работ (1965-1967,1969,1975, 1982-1984 —Т.Н. Никольская, 1986-1988—Т.М. Хохлова) собран богатейший материал, обнаружены постройки различного назначения, погре-бения, следы пожаров и разрушений.
Работы первого года (1965) позволили Т.Н. Никольской сделать вывод: древнерусское поселение возникло здесь в середине или второй половине XI в. — нижний горизонт культурного слоя (ранние типы стрел, ключи и замки типа А, писало, иконка с изображением Георгия Победо-носца, ранние типы гончарной керамики с горизонтальным рифлением и пр.); наибольший расцвет Серенска относится ко второй половине XII — первой пол. XIII вв. — верхний горизонт культурного слоя (замки, подавляющее большинство наконечников стрел, овальные кресала, витые браслеты, стеклянные браслеты и т. п.).
Сегодня здесь возводится монастырь в честь священномученика Кукши, апостола и крестителя вятичей Серенская пустынь. Вначале здесь появился деревянный храм-часовня, до боли напоми-нающий первые христианские церквушки на вятичской земле. Рядом с часовней положено осно-вание будущего храма — залит фундамент. Планируется возведение каменной стены вокруг пустыни с братскими корпусами и обустройство хозяйственного двора, для обеспечения потреб-ностей проживающей братии.
Свято – Никольский скит в с. Растворово.
Никольский храм в Растворове был действующим недолго – 130 лет, но его история весьма удивительна, начиная с самого факта строительства церкви. Достаточно назвать имя храмо-здателя: Антон Семёнович Хлюстин, известный мосальский помещик – благотворитель, строи-тель первых корпусов городской больницы № 4 в Калуге, Никольского собора в Мосальске и других богоугодных заведений. В Растворове находилось имение супруги Хлюстина Натальи Васильевны.
После кончины Н. В. Хлюстиной растворовское имение переходит по наследству её внукам – детям сына Семёна, также отличавшегося милосердием и склонностью к широкой благотво-рительной деятельности. Жизнь Семёна Антоновича рано оборвалась и завершать дела, начатые мужем и свекром, пришлось молодой вдове Вере Ивановне. По родословию она принадлежала к древнему знатному роду Толстых (сподвижник Петра I граф Петр Андреевич Толстой участвовал в суде над сыном Петра Великого и Евдокии Лопухиной царевичем Алексием). Мать В. И. Хлюс-тиной происходила из почтенного, но небогатого рода Майковых, давшего миру великого рус-ского святого – преподобного Нила Сорского (1433-1508).
Проживал в Растворове и посещал храм помещик, коллежский советник Александр Иванович Толмачев, сын Ивана Сидоровича Толмачева, осевшего в Мошонках после Отечественной войны 1812 г. Иван Сидорович известен как строитель храма Александра Невского, с уникальной архи-тектурой в виде шлема, в селе Мошонки, который сейчас восстанавливается. Эти усилия поддер-живает потомок рода Толмачевых игумения Елисавета (Шмельц), возглавляющая сегодня жен-ский монастырь в Гефсимании (Израиль).
В Никольском храме с. Растворово принял крещение Вячеслав Константинович фон Плеве выдающийся государственный деятель при Императоре Николае II.
При Свято-Георгиевском мужском монастыре действует Центр Творческого Развития и Гуманитарного Образования в честь иконы Божией Матери «Воспитание».
Центр располагается в здании бывшей духовной гимназии и передан в собственность Калужской Епархии.
Основанный в 2005 году, центр является многофункциональным учреждением в рамках дополнительного образования, где преподаются следующие дисциплины: студия живописи, прикладного искусства, вокал, хореография, лепка и керамика, студия английского языка, молодежный вокально-инструментальный ансамбль, студия иконописи, а также радиотехники. В центре действуют библиотека, насчитывающая около 15000 книг, и читальный зал, музей.
Также в настоящее время монастырь ведёт строительство многофункционального Дома милосердия в честь иконы Божией Матери «Геронтисса».
В состав Дома милосердия входят:
-закрытый скит, мужской, в честь Иерусалимской иконы Божией Матери;
-община сестёр милосердия по уходу за престарелыми;
-два пансионата – мужской и женский, предназначенные для проживания престарелых. Оба пансионата именованы в честь родителей великомученика Георгия Победоносца: мужской в честь святого мученика Геронтия, женский – в честь святой мученицы Полихронии;
-межрайонный медико-диагностический центр;
-соборный храм в честь Державной иконы Божией Матери с киворием «Геронтиссы»;
-гостиница для родственников и знакомых, посещающих насельников «Геронтиссы», при гостинице рестора;
-областной гуманитарный Центр;
-скит св. мученика Маманта (хоздвор);
